20/30 - Primer título y compra del 'Stadium'
En 1916 se afilió a la principal liga deportiva de la ciudad y disputó su primer partido oficial en el campeonato. Al año siguiente fue vicecampeón paulista y se enfrentó por primera vez a Corinthians. Palestra ganó 3-0 el primer partido, con tres goles de Caetano. En la segunda vuelta, derrotó 3-1 al que se convertiría a lo largo del tiempo en su mayor rival. Luego, en 1920, Palestra Italia se convirtió en campeón paulista al ganar el partido decisivo contra el poderoso Paulistano.
Palestra siguió creciendo deportivamente y también hizo crecer su patrimonio. El Estadio Palestra Italia, comprado en 1920, fue ampliado y modernizado en 1933, cuando se convirtió en el primer estadio brasileño con tribuna de concreto y alambrados. En 1964 se eleva el campo de juego, lo que le proporciona a la hinchada una amplia y total visión, además de aprovechar el espacio en el subsuelo.
El club siguió su marcha victoriosa y conquistó más campeonatos. Luego, a comienzos de los años 30, se convirtió en tricampeón paulista de fútbol y, a la vez, de baloncesto, lo que hizo que la hinchada palestrina celebrara y coreara: “con los pies y con las manos, Palestra es campeón”.