A Taça dos Campeões Rio-São Paulo foi criada na primeira metade do século passado com o intuito de medir forças entre os vencedores dos principais campeonatos de futebol da época. Em um período no qual as competições nacionais não existiam, o embate entre cariocas e paulistas era muito valorizado. Entretanto, a criação do Torneio Rio-São Paulo e sua posterior evolução para o atual Campeonato Brasileiro fez com que esta tradicional disputa fosse gradualmente perdendo importância.
O Palmeiras faturou a Taça dos Campeões Rio-São Paulo cinco vezes: em 1926, 1934, 1942, 1944 e 1947. O primeiro destes títulos veio entre a conquista invicta do Paulista de 1926 e a conquista do Paulista Extra daquela mesma temporada. O São Cristóvão, campeão carioca na oportunidade, foi o rival da equipe palestrina e não resistiu, sofrendo um revés por 3 a 0 no Estádio Palestra Italia. O segundo troféu foi conquistado em 1934, após empate por 1 a 1 com o Vasco (gol de Sandro), também no Estádio Palestra Italia, no dia 7 de setembro daquele ano.
Já com o nome de Palmeiras, a terceira taça veio em 1942. A partida decisiva, disputada no dia 3 de março do ano seguinte diante do Flamengo, terminou com vitória alviverde por 3 a 0 (gols de Peixe, duas vezes, e Lima) no Pacaembu. Dois anos depois, dia 24 de março de 1945, um empate em 3 a 3 com mesmo o Flamengo (gols de Villadoniga, duas vezes, e Gonzalez), no Pacaembu, aclamou as duas equipes como vencedora da taça de 1944.
Em 1948, foi a vez de outro grande do Rio de Janeiro cruzar o caminho do Verdão. Vencedores do Paulista e do Carioca de 1947, Palmeiras e Vasco se encontraram três vezes na temporada seguinte para decidir quem seria o principal time dos dois estados. Em janeiro, um triunfo para cada um. O primeiro embate, no Pacaembu, terminou com vitória palmeirense (2 a 1), já o segundo, no Estádio São Januário, no Rio, acabou com resultado favorável ao Vasco (3 a 1). No mês seguinte, a terceira e decisiva partida, também no Pacaembu sagrou o Verdão campeão após triunfo por 2 a 1 (gols de Lima e Arturzinho).
Jogos decisivos:
Palestra Italia 3×0 São Cristóvão
Taça dos Campeões Rio-São Paulo 1926
26/12/1926
Estádio Palestra Italia. São Paulo-SP
Palestra Italia: Primo; Bianco e Loschiavo; Pepe, Amílcar Barbuy e Serafini; Tedesco, Carrone, Heitor, Caetano Imparato e Melle. Técnico: Renzo Mangiande.
Gols: Caetano Imparato, Caetano Imparato e Tedesco
Palestra Italia 1×1 Vasco
Taça dos Campeões Rio-São Paulo 1934
07/09/1934
Estádio Palestra Italia. São Paulo-SP
Palestra Italia: Aymoré; Carnera e Junqueira; Zezé Moreira, Dula e Tuffy; Ministrinho, Sandro, Gutierrez (Fogueira), Lara, Vicente (Imparato). Técnico: Humberto Cabelli
Gol: Sandro
Palmeiras 3×0 Flamengo
Taça dos Campeões Rio-São Paulo 1942
03/03/1943
Estádio do Pacaembu. São Paulo-SP
Palmeiras: Oberdan; Celestino e Junqueira; Brandão (Américo), Og Moreira e Gengo; Peixe, Lima, Cabeção, Villadoniga e Minguinho. Técnico: Del Debbio.
Gols: Lima, Peixe e Peixe.
Palmeiras 3×3 Flamengo
Taça dos Campeões Rio-São Paulo 1944
24/03/1945
Estádio do Pacaembu. São Paulo-SP
Palmeiras: Oberdan; Caieira (Sordi) e Junqueira; Zezé Procópio, Túllio (Og Moreira), Del Nero; Gonzalez, Lima, Caxambu, Villadoniga, Mantovani (Canhotinho). Técnico: Ventura Cambon.
Gols: Gonzalez, Villadoniga e Villadoniga
Palmeiras 2×1 Vasco
Taça dos Campeões Rio-São Paulo 1947 (Final – 3º jogo)
04/02/1948
Estádio do Pacaembu. São Paulo-SP
Palmeiras: Oberdan (Rodrigues); Caieira e Turcão; Zezé Procópio, Túlio e Waldemar Fiúme; Lula, Arturzinho, Bóvio, Lima e Canhotinho. Técnico: Cláudio Cardoso.
Gols: Lima e Arturzinho